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| 中文名稱: | 脫氧熊果苷 |
| 中文同義詞: | 脫氧熊果苷;脫氧熊果甙;4-(TETRAHYDRO-2H-2-PYRANYLOXY)PHENOL;脫氧熊果甙DEOXYARBUTIN;脫氧熊果苷.脫氧熊果甙;對-(四氫-2H-吡喃-2-氧基)苯酚;脫氧熊果苷標準品;4-[(2-四氫吡喃基)氧基]苯酚 |
| 英文名稱: | Deoxyarbutin |
| 英文同義詞: | Deoxyarbutin;4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol;Tetrahydropyranyloxyphenol;Phenol,4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-;Deoxyarbutin 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol;4-[(2-Tetrahydropyranyl)oxy]phenol |
| CAS號: | 53936-56-4 |
| 分子式: | C11H14O3 |
| 分子量: | 194.22706 |
| EINECS號: | 1308068-626-2 |
| 相關類別: | 標準品;對照品;中藥對照品;植物提取物;小分子抑制劑，天然產物;祛斑美白化學品;化妝品原料-美白劑;Cosmetics;Inhibitors;醫藥原料;化合物;美白祛斑原料 |
| Mol文件: | 53936-56-4.mol |
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| 脫氧熊果苷 性質 |
| 密度 | 1.174 |
| 脫氧熊果苷 用途與合成方法 |
| 新一代化妝品亮膚美白活性劑 | 脫氧熊果苷是新一代化妝品亮膚美白活性劑，主要用于美白化妝品中，它能夠有效抑制酪氨酸酶活性，調節黑色素的生成，克服色素沉著，淡化皮膚黑色斑點，具有迅速且持久的皮膚美白效果。脫氧熊果苷亦具有強烈的抗氧化作用。 脫氧熊果苷對酪氨酸酶的抑制作用明顯優于其它美白活性劑，美白效果是熊果苷的350倍、曲酸的150倍、氫醌的10倍，與前者相比其安全性更高、更穩定，不但對皮膚無毒、無刺激性，而且還極易被皮膚吸收，很少的使用量即可呈現出美白亮膚效果，被認為是一種非常安全的化妝品美白活性劑。 |
| 功效和作用 | 脫氧熊果苷是一種非常有效的酪氨酸酶抑制成份，對皮膚的黑色素形成有明顯的阻斷作用。在動物的皮膚測試中，脫氧熊果苷可以在皮膚組織中有效地抑制酪胺酸酶的活性及黑色素形成，迅速有效地讓皮膚白晰，對不同膚色人群均有不同程度美白效果，而在停止使用該成分時，效果仍然可以維持將近8周的時間，停用8周后其脫色效應可*逆轉，不會造成黑色素細胞的損傷，其效力是對苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍。因此其作為新一代化妝品亮膚美白活性劑，主要用于美白化妝品中。該物質作為添加劑的化妝品已經在美國、中國臺灣等地上市，在未來的美白護膚品市場具有極為廣闊的應用。此外，除了美白作用外，它還具有很多其他的作用。作為中間體合成化合物，以及合成液晶等都能看到它的身影。 Cyclopeptide alkaloids（結構式見圖1）是一種天然存在的化合物，其在鎮定抗菌等方面有著突出的效果。中科院上海有機所以脫氧熊果苷為關鍵中間體全合成了該物質。另外，本品與水、卵磷脂、脂肪醇、非離子表面活性劑等可形成新型液晶材料，由于其具有很強的皮膚滲透性，所以以該化合物為主體構成的液晶材料對美白皮膚有著很好的效果。  圖1為Cyclopeptide alkaloids結構式。 |
| 合成方法 | 1.對苯二酚直接醚化法：對苯二酚和3,4-二氫吡喃首先溶解在溶劑中,室溫下緩慢加入溶劑。采用Fe2(SO4)3﹒xH2O作催化劑,在丙酮中反應可以直接得到脫氧熊果苷，該方法的缺陷在于產品需要柱層析分離提純，不利于工業化生產。 2.張文征以對苯二酚為原料，經過對苯二酚單芐醚化、另一酚羥基在自制吡啶對甲苯磺酸鹽催化下，順利完成四氫吡喃醚化，并較高收率制得芐基及四氫吡喃分別保護的對苯二酚，后再催化加氫脫去芐基合成了脫氧熊果苷。同時，在脫氫過程中加入不同的吸附劑包括硅膠、氯化鈣、硅藻土、活性炭及碳酸鈉等，終選用堿性的無水碳酸鈉，既可以避免產品酸性條件下的分解，又可將對苯二酚含量降到20ppm以下，具體反應路線如下：  圖2為以對苯二酚為原料合成脫氧熊果苷反應路線圖。 |
| 表征數據 | 1. 紅外數據 IR(KBr),ν/cm?1:1102.56 cm ?1(νC-O-C)，3320.22cm?1(ν-OH) 2. 核磁譜圖 1H-NMR(CDCl3) δ(ppm): 1.62~1.66, (3H,m,四氫吡喃環氫), 1.84~1.87(2H, q，四氫吡喃環氫), 1.99(1H, s，四氫吡喃環氫),3.59~3.61,3.93~3.97 (2H, O-CH2-C), 4.97 (1H, s, -C-OH), 5.28~5.29(1H, t, O-CH-O), 6.71~6.73(2H, d, 苯環氫)，6.92~6.94 (2H, d, 苯環氫)。 3. 液相數據 Ret Time 3.33 min 的化合物為對苯二酚，10.27min的是脫氧熊果苷，具體數據見圖3和圖4。  圖3為脫氧熊果苷的液相譜圖。  圖4為脫氧熊果苷的液相色譜分析結果。 |
| 安全性 | 經對多種美白活性劑對比試驗表明，脫氧熊果苷具有低的細胞毒性，并且本品的皮膚淡化作用具有可逆性，被認為是一種非常安全的化妝品美白活性劑。 |
| 注意事項 | 脫氧熊果苷易氧化，在有水存在下極易放置變色，配方時要注意： 1、充氮氣； 2、加入可以復配的抗氧劑； 3、加熱溫度不得高于80℃，加入低溫相中； 4、充分研究配方使之消除變色影響。 |
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